Их встреча произошла в 1994 году благодаря общей знакомой. Джон Кеннеди-младший, чей образ постоянно находился в центре внимания прессы, и Кэролин Бессетт, успешная сотрудница модного дома, изначально общались как друзья. Их первое свидание, если его можно так назвать, было неформальной пробежкой в Центральном парке Нью-Йорка.
Их роман развивался вдали от навязчивых объективов фотографов. Пара предпочитала уединение: долгие прогулки, вылазки на природу и встречи в узком кругу доверенных лиц. Кэролин, известная своим безупречным стилем и сдержанностью, долго сохраняла свою личную жизнь в тайне даже от коллег. Джона привлекали в ней не только красота, но и внутренняя сила, независимость и умение оставаться собой вне мира политики и громкой фамилии.
После нескольких лет отношений, в сентябре 1996 года, они тайно поженились на церемонии на острове Камберленд у побережья Джорджии. Свадьба стала полной неожиданностью для публики, что лишь усилило всеобщий интерес к паре. Их совместная жизнь, хотя и была короткой, часто описывалась как союз двух ярких индивидуальностей, которые нашли в друг друге опору. Трагическая гибель пары в авиакатастрофе в июле 1999 года оборвала эту историю, оставив ее одной из самых запоминающихся и печальных глав в современной американской публичной жизни.